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给电子基团强弱顺序记忆口诀?(原子结构口诀记忆)

作者:机械网
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给电子基团强弱顺序记忆口诀?(原子结构口诀记忆)

  

给电子基团强弱顺序记忆口诀?(原子结构口诀记忆)

  

给电子基团强弱顺序记忆口诀?(原子结构口诀记忆)

  常见的吸电子基团(吸电子诱导效应用-I表示) :NO2 > CN > F > Cl > Br > I > C三C > OCH3 > OH > C6H5 > C=C > H。

  常见的供电子基团(给电子诱导效应用+I表示) :(CH3)3C > (CH3)2C > CH3CH2 > CH3 > H。

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  在大多数反应中,由于取代基(与氢原子相比)倾向于给电子或是吸电子,使分子某些部分的电子密度下降或上升,使反应分子在某个阶段带有正电荷(或部分正电荷)或负电荷(或部分负电荷)的效应。

  电子效应是在总结大量实验事实的基础上提出的用来解释化学现象的一种理论。电子效应包括诱导效应(Inductive effect)和共轭效应(Conjugative effect)两种,诱导效应是建立在定域键基础上、短程的电子效应;而共轭效应是建立在离域键的基础上、远程的电子效应,在有机化合物中,往往两种效应同时存在。

  (1)原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H

  (2)饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。常见的烃基优先次序为:(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3-

  (3)不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。

  ①负离子给电子,正离子吸电子

  ②单键氧,单键氮,单键硫等等是给电子(共轭给电子>诱导吸电子)(例如羟基,巯基,氨基,甲氧基,甲硫基,取代氨基等)

  ③带有不饱和键直接相连的基团,例如羰基(C=O),硫酰(-S=O)等等是吸电子(共轭)

  ④烷基给电子(共轭,超共轭)

  此外,卤离子是诱导吸电子,共轭给电子,若其直接连接不饱和键,例如苯环,碳碳双键,碳碳三键等主导为共轭给电子效应,其他为诱导吸电子效应主导。

  判断原理】不饱和碳原子上烷基越多,亲电加成反应的活性越大,

  【供电子基活性顺序】

  -C(CH3)3>-CH(CH3)>-CH2CH3>-CH3>-H

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